Las primeras referencias documentales de Mondéjar aparecen en el siglo XIII. Antes, sin embargo, ya existía como pequeña agrupación urbana, situada desde los primeros momentos de la repoblación, a finales del siglo XI, en el altozano que hoy la sostiene. En principio perteneció a la Tierra de Almoguera, organizada en forma de Común de Villa y Tierra, al estilo de las tierras de la Extremadura castellana, dentro de un régimen de autonomías por comarcas y de organización del territorio a base de grandes pueblos o villas amuralladas y defendidas, con todos los servicios y sede de las jerarquías rodeadas de una serie de aldeas pequeñas en las que residían los hombres dedicados al cultivo del terreno circundante.
Almoguera y su tierra, con Mondéjar incluido, perteneció a la Orden de Calatrava durante el siglo XII, siguiendo las normas dictadas por la Corona de entregar a estas órdenes militares de avanzadilla los territorios que todavía quedaban fronterizos con Al-Andalus. Pero a mediados del siglo XIII encontramos nuevamente a Almoguera y su Tierra en dependencia directa del rey de Castilla, fuera ya del señorío de los calatravos. Así permanecería en adelante, sujeta solamente a las leyes reales y reconociendo al monarca como único señor del territorio.